Leonardo Antonio Di Chiara è nato a Foggia e vive a Santa Maria di Leuca (LE). Ha compiuto gli studi musicali presso il Conservatorio “Umberto Giordano” di Foggia, conseguendo il diploma in Organo e Composizione Organistica. Nel 2007 ha ottenuto il Diploma Accademico di II Livello in Organo presso il Conservatorio “Tito Schipa” di Lecce con il massimo dei voti e la lode, discutendo una tesi dedicata al corale organistico e alla sua evoluzione storica.

Ha perfezionato la propria formazione partecipando a corsi e masterclass tenuti da illustri maestri di fama internazionale, tra cui Celeghin, Sacchetti, Radulescu, Leighton, Montserrat Torrent e Tagliavini.

Nel corso della sua attività artistica ha ricevuto numerosi riconoscimenti. Al Torneo Internazionale di Musica, nella sezione Organo, ha ottenuto per due volte il Diploma di Merito (1996 e 2000), mentre al Premio Internazionale di Interpretazione Organistica C.A.M.T. Monferrato, V edizione, ha conseguito un ulteriore Diploma di Merito.

L'attività concertistica lo ha portato ad esibirsi in numerose città italiane come solista, in formazioni cameristiche e con orchestra.

Parallelamente all'attività esecutiva, si dedica con particolare interesse alla composizione musicale. La sua scrittura si caratterizza per la ricerca di un linguaggio libero, diretto e comunicativo, nel quale l'ispirazione e il contenuto espressivo prevalgono sugli schemi formali prestabiliti. Le sue composizioni sono state eseguite in diverse rassegne e concerti, riscuotendo apprezzamento da parte del pubblico e della critica. Tra i riconoscimenti ottenuti si segnalano la Segnalazione di Merito Artistico al III Concorso Nazionale di Composizione Classica “Città di Savona” per la Ciaccona in mi minore, il 3° Premio all'XI Concorso Europeo di Esecuzione e Composizione Musicale “Città di Barletta” per la Giga in sol minore e il Diploma di Merito al XIII Concorso Europeo “Città di Barletta” per Schizzo in mi minore.

Profondamente legato alle proprie origini arbëreshë, svolge attività di ricerca e valorizzazione del patrimonio linguistico e musicale della comunità di Greci (AV). Frutto di questo impegno è la pubblicazione dello studio La musica arbëreshë di Greci, realizzato con il patrocinio della Regione Campania.

Alcuni sue composizioni sono state pubblicate nella prestigiosa rivista musicale americana “The Organist’s Companion”.

Accanto all'attività artistica, compositiva e di ricerca, è impegnato nella divulgazione musicale. È ideatore e conduttore del podcast "Note musicali a piè di pagina", attraverso il quale promuove la conoscenza del repertorio organistico e della musica colta mediante un linguaggio accessibile e coinvolgente, con l'obiettivo di avvicinare un pubblico sempre più ampio alla comprensione dei grandi autori, delle opere e dei contesti storico-culturali della tradizione musicale. E’ organista del coro diocesano della Cattedrale di Ugento (LE).